Nominato architetto di Stato all’età di 33 anni, riceve da Napoleone Bonaparte l’incarico di ideare una struttura destinata ad ospitare spettacoli e celebrazioni e nel 1805 nasce il progetto per l’Arena. La forma scelta è quella dell’anfiteatro, uno dei simboli dell’architettura romana alla quale Napoleone è solito rifarsi. Canonica nel pensare a questo progetto si ispira al Circo di Massenzio, fatto costruire intorno al 311 dall’imperatore Massenzio a Roma. Di forma ellittica, lunga 238 metri e larga 116, contiene fino a 30.000 spettatori.

Per la costruzione vengono utilizzate le pietre ricavate dalla demolizione delle fortificazioni spagnole del Castello Sforzesco e gli avanzi del castello di Trezzo sull’Adda. I lavori di costruzione durano due anni e il 18 agosto 1807 viene inaugurata alla presenza di Napoleone.

L’Arena è utilizzata per innumerevoli e svariati spettacoli: rappresentazioni teatrali, corse di cavalli, gare su bighe, spettacoli pirotecnici, feste, tornei, spettacoli circensi, ascensioni in pallone aerostatico, pattinaggio invernale e naumachie (rappresentazioni di battaglie navali, durante le quali l’Arena viene allagata d’acqua).

Nel 1870 l’Arena viene acquisita dal comune di Milano e viene denominata “Arena Civica”. Nel 1894 e nel 1906 ospita il circo western di Buffalo Bill (pseudonimo di William Frederick Cody), e nel 1895 i campionati italiani di ciclismo. Nel 1910 la Nazionale di calcio italiana vi batte quella francese per 6-2. L’Arena diviene il centro del calcio milanese all’inizio del ‘900 ma è successivamente abbandonata dai tifosi in quanto non più in grado di contenere il loro numero sempre crescente.

Nel corso della seconda guerra mondiale, nel 1943, l’Arena viene danneggiata dai bombardamenti. Nel 1958 si disputa l’ultima partita di calcio: Inter-Lione, finita 7-0, gara di andata nell’ambito della Coppa delle Fiere, competizione calcistica europea organizzata dal 1955 al 1971. A partire dagli anni ’70, ospita nuovamente gare di atletica, incontri di rugby (compresa la nazionale italiana), di calcio, di football americano e spettacoli all’aperto.

Attualmente l’Arena ha una capienza di 10.000 posti, è il campo di gioco della squadra di calcio milanese del Brera e la sede della società di atletica leggera milanese Atletica Riccardi; vi si svolgono inoltre concerti ed altri eventi extra sportivi. Nel 1998 si è tenuta la prima edizione annuale della Notturna di Milano, evento internazionale di atletica leggera.

Nel 2003 l’Arena Civica di Milano è stata dedicata alla memoria di Gianni Brera, grande giornalista e scrittore.